芳香烃C−O键广泛存在于木质素和人造塑料中，研究酚类化合物C(sp²)─O键的氧化裂解对生物质的利用和塑料废弃物的回收利用具有重要意义，但由于芳香烃C─O键的高键解离能（BDE=100-110kcal/mol），其选择性氧化裂解难度较高。考虑到苯酚及其衍生物可通过木质素的解聚得到，且苯酚类化合物的选择性氧化制备苯醌的研究应用前景广泛，我们选择以4-烷氧基苯酚和4-芳氧基苯酚为模型底物，希望能开发一种既能氧化苯酚又可直接应用于木质素裂解和PPO解聚的新方法。

通过取代基效应、同位素标记实验和动力学分析，证明氧氨盐阳离子活化水形成羟基-氧铵盐加合物，释放出HO⁺进而实现4-烷氧基苯酚的亲电性本位取代。同时，氧铵盐阳离子被还原为羟胺（AcNH−TEMPOH），可以很容易地通过电解反应回收，氧铵盐的再利用将避免使用化学计量氧化剂带来的高成本问题。