在现代有机化学中，开发高效的方法将丰富且简单的原料转化为复杂且功能化的分子具有重要意义。（图1A）喹啉作为一种常见的杂环芳香化合物，因其在医药化学和材料科学中的广泛应用，成为了一个重要的研究对象。喹啉不仅具有多种生物活性，还能参与多种化学转化。然而，如何实现喹啉的区域选择性功能化，尤其是在不破坏其芳香性结构的情况下，仍然是有机合成中的一个挑战。（图1B）传统的方法大多集中在交叉偶联反应和C-H功能化反应，但这些方法常常面临选择性差、反应条件苛刻等问题。因此，寻找新的、能够高效且选择性强地对喹啉进行功能化的策略，尤其是能够保持其芳香结构的反应方法，是当前有机合成领域的一大需求。

图片来源：JACS

本研究提出了一种新的策略，通过配体控制的氢硼化反应实现对喹啉的区域选择性去芳香化氢硼化。（图1C）这一方法利用了稳定的磷配体化氢硼化物，能够在温和条件下实现对喹啉的选择性氢硼化。研究者发现，通过调节磷配体的结构，可以选择性地实现喹啉的5,6-和5,8-氢硼化产物。这种方法为喹啉及其衍生物的合成提供了新的思路，也为后续的功能化反应奠定了基础。通过一系列反应条件的优化，研究团队成功地找到了高效的反应条件，并验证了不同喹啉衍生物在该反应中的适用性。

​

图片来源：JACS

本研究提出的配体控制氢硼化反应为喹啉的功能化开辟了新的路径。与传统的偶联反应和C-H功能化方法相比，这种方法不仅具有更高的选择性，还能在温和条件下进行反应，从而为大规模合成提供了可能。此外，通过后续的功能化转化，生成的氢硼化产物可以进一步转化为一系列具有挑战性的功能化杂环化合物，这对药物发现和合成化学具有重要的意义。尤其是在药物化学领域，许多活性分子需要通过对结构的细致修改来增强其生物活性，氢硼化作为一种有效的构建模块，能够提供丰富的后续功能化空间。因此，这项研究不仅在基础有机化学研究中具有突破性意义，也为制药、材料科学等领域提供了新的工具和方法。

标题：Ligand-Controlled Regioselective Dearomative Vicinal and Conjugate Hydroboration of Quinolines

作者：Chao Hu,^∥Chen-Yan Cai,^∥Elizabeth S. Barta, Rohan R. Merchant, Bryan S. Matsuura,

Shuming Chen,* and Tian Qin*

链接：https://doi.org/10.1021/jacs.4c17247