α-三氟甲基苯乙烯是一种十分重要的含三氟甲基基团的原料,常被用于合成各种结构不同的含氟有机物。然而,在过渡金属、亲核性试剂或者碱的条件下,容易进行β-F消除反应得到二氟烯烃。目前为止,在以α-三氟甲基苯乙烯作为三氟甲基化前体,得到保留三氟甲基官能团的产物报道的相对较少。
南京大学谢劲课题组长期致力于羧酸化合物的高效转化研究。该研究团队报道了光催化芳香羧酸和α-三氟甲基苯乙烯的脱氧偶联反应。该策略利用底物芳香羧酸的酸性结合适当的有机碱,抑制了反应过程中β-F消除副反应,合成了结构多样的β-三氟甲基酮化合物。同时,该方法展现出了较好的官能团容忍性,一些卤素、杂芳环结构、酯基和羰基结构都能很好的兼容。
Lili Zhang, Xiaoyu Yu, Shenmao Ouyang, Chengjian Zhu, Weipeng Li, Jin Xie
European Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1002/ejoc.202400392