【英文名称】p-Methoxybenzaldehyde

【分子式】 C8H8O2

【分子量】136.15

【CA登录号】[123-11-5]

【物理性质】bp 248 oC，密度1.119 g/cm3。

【制备和商品】 该试剂在大型跨国试剂公司均

有销售。

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对甲氧基苯甲醛可以用来保护二醇、二硫醇、胺、羟基胺和二胺。

保护基

对甲氧基苯甲醛可以很容易地通过二醇与醛反应生成缩醛，使用的催化剂可以是盐酸或者氯化锌，也可以用其它的方法如碘催化[1]、聚苯胺为载体的硫酸催化[2] (见式1)、三氯化铟催化[3]、硝酸铋催化[4]等。对甲氧基苯甲醛与L-半胱氨酸反应得到噻唑衍生物 (式2)[5]。

与氨基反应 

对甲氧基苯甲醛可以与氨基反应形成席夫碱，经NaBH4还原后形成二级胺 (式3)[6]。

关环

对甲氧基苯甲醛可以与硫叶立德反应，形成环氧乙烷衍生物(式4)[7]，也可以与重氮化合物反应得到此类衍生物 (式5)[8]。与环氧乙烷衍生物反应，还可以扩环得到呋喃环衍生物 (式6)[9]。

二酰基化反应

在溴化四丁基铵(TBATB)催化作用下，对甲氧基苯甲醛可以与酸酐反应形成二酰基化产物 (式7)[10]。

烯丙基化反应

由于对位甲氧基的强给电子作用，使得对甲氧基苯甲醛在三氟磺酸铋催化下与烯丙基三甲基硅烷反应，得到二烯丙基化的产物 (式8)[11]。

参考文献

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2. Palaniappan, S.; Narender, P.; Saravanan, C. Rao, J. V. Synlett,2003, 1793.

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6. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki,H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem.Soc., 2004, 126,14342.

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8. Li, Z.-C.; Zhang, J.; Hu, W.-H.; Chen, Z.-Y.; Yu, X.-Q.Synlett, 2005, 1711.

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10. Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem., 2005, 70, 441.

11. Anzalone, P. W.; Baru, A. R.; Danielson, E. M.; Hayes, P. D.;Nguyen, M. P.; Panico, A. F.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. J.Org. Chem., 2005, 70, 2091.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著