分子内的芳香亲核重排反应。

反应特点：1、底物的芳环的邻位或对位必须有吸电子基团（EWG）活化反应；2、如果不只一个活化基团（R 2 =EWG）重排速率加快；3、间位的吸电子基团通常不能充分活化反应；4、当没有活化基团时，或者R1和R2为给电子基团时重排很慢或不反应；5、对于底物除了苯环外，像吡啶或嘧啶等杂环也能发生此反应；6、在强碱条件下，当 Y=SO2，XH=CH3，并且没有活化基团时，进行的重排反应被称为Smiles-Truce重排；7、XH基团的亲核性和 Y 基团的离去性两个因素互相作用对重排的速度有显著影响；8、当XH=NH2 时，不加碱，Y不是好的离去基团，反应都能进行；9、Y基团的负离子的稳定性越好反应速率越快(e.g., Y = SO 2 > SO > S)；10、当Z基团是芳环的一部分时 (双芳环体系)，Z芳环上有吸电子取代基也可以加速反应；11、双芳环体系下，非Z芳基的6-位（Y的邻位）的取代基可以加速反应，在反应构象下，它可以迫使迁移芳环和另一个芳环处在垂直位置，有利于反应进行；12、当Y基团和XH基团具有相似的负离子稳定性时，Smiles重排为可逆反应。

此反应有很多改进反应：1、Smiles-Truce重排，利用碳负离子（X=C）作为亲核基团，碳负离子可以通过强碱（如烷基锂或叔丁醇钾）生成；2、光催化的Smiles重排反应；3、膦参与的重排等

反应机理

分子内的芳香亲核取代得到螺环阴离子中间体（Meisenheimer络合物），重排得到产物。

反应实例

Mizuno, M.; Yamano, M. Org. Lett. 2005, 7, 3629-