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结构异构体2019-04-12

结构异构体,或构成异构体(每IUPAC ),是一种类型的异构体在which 分子具有相同的分子式具有不同的结合图案和原子组织,相对于立体异构体,其中分子键总是在相同顺序和唯一的空间排列不同。[2] [3]结构异构体有多个同义词。

三类结构异构体是骨架,位置和功能异构体。位置异构体也称为区域异构体。

链异构

链异构骨骼异构中,(通常是碳)骨架的组分明显地重新排序以产生不同的结构。戊烷以三种异构体存在:戊烷(通常简称为“戊烷”),异戊烷(2-甲基丁烷)和新戊烷(二甲基丙烷)。

戊烷的骨骼异构
戊烷-2D-Skeletal.svg 2-甲基丁烷-2D-skeletal.svg 新戊烷-2D-skeletal.png
n – 戊烷 异戊烷 新戊烷

位置异构(regioisomerism)

位置异构区域异构)中,官能团或其他取代基改变母体结构上的位置。在下表中,羟基可占据正戊烷链上的三个不同位置,形成三种不同的化合物。

位置异构的例子
戊-1-醇-2D-skeletal.png 戊-2-醇-2D-skeletal.png 戊-3-醇-2D-skeletal.png
戊-1-醇 戊-2-醇 戊-3-醇

存在许多芳族异构体,因为取代基可位于苯环的不同部分上。仅存在苯酚或羟基苯的一种异构体,但甲酚或甲基苯酚具有三种异构体,其中额外的甲基可相对于羟基的位置置于环上的三个不同位置。二甲苯酚具有一个羟基和两个甲基,总共存在6种异构体。

二甲酚的位置异构体
2,3-Xylenol.svg 2,4-Xylenol.svg 2,5-dimethylphenol.png
2,3-二甲苯酚 2,4-二甲苯酚 2,5-二甲苯酚
2,6-dimethylphenol.png 3,4-Xylenol.svg 3,5- Xylenol.svg
2,6-二甲苯酚 3,4-二甲基苯酚 3,5-二甲苯酚

功能组异构

功能异构体是具有相同分子式的结构异构体(即,相同元素的原子数相同),但原子以不同方式连接,因此分组不同。这些原子团称为官能团,功能性。

例如,环己烷和1-己烯均具有式C 6 H 12。这两种被认为是官能团异构体,因为环己烷是环烷烃,己-1-烯是烯烃。可疑  ]

官能团异构的实例
环己烷2D-skeletal.svg 1-hexene.svg
环己 1-己烯

对于两个分子是功能异构体,它们必须包含以特定方式排列的关键原子团。一些最好的例子来自有机化学。C 2 H 6 O是分子式。根据原子的排列方式,它可以代表两种不同的化合物二甲醚 CH 3 -O-CH 3或乙醇 CH 3 CH 2 -OH。二甲醚和乙醇是官能异构体。第一个是以太。的碳链- 氧 -碳链的功能被称为醚。第二是酒精。碳链 – 氧 – 氢官能称为醇。

如果功能保持不变,但它们的位置发生变化,则结构异构体不是官能异构体。1-丙醇和2-丙醇是结构异构体,但它们不是官能异构体。它们都是醇类。官能团(碳链-OH)存在于这两种化合物中,但它们不相同。

虽然一些化学家可互换地使用术语结构异构体和功能异构体,但并非所有结构异构体都是官能异构体。

功能异构体通常在化学中使用红外光谱法鉴定。红外辐射对应于主要与分子振动相关的能量。醇官能团具有非常明显的振动,称为OH-拉伸,这是由氢键引起的。液体和固体形式的所有醇都吸收某些波长的红外辐射。

由于与这些基团相关的振动,具有相同官能团的化合物都将吸收某些波长的红外光。实际上,红外光谱分为两个区域。第一部分称为功能组区域。二甲醚和乙醇在官能团区域具有不同的红外光谱。

红外光谱的第二部分称为指纹区域; 它与分子对称性所允许的运动类型有关,并受到键能的影响。指纹区域对单个化合物更具特异性。即使1-丙醇和2-丙醇在官能团区域具有相似的红外光谱,它们在指纹区域也不同。

简而言之,官能异构体是具有不同官能团如醇和醚的结构异构体。

异构体计数

作为异构体计数的实例,存在九种具有不同键连接性的分子式C 3 H 6 O的结构异构体。其中7种在室温下是空气稳定的,这些在下表中给出。另外两种结构异构体是羰基异构体(丙醛和丙酮)的烯醇 互变异构体,但这些异构体不稳定。

化学合成物 分子结构 熔点
point(℃)
Boiling
点(℃)
评论
烯丙醇 烯丙基alcohol.png -129 97
环丙醇 Cyclopropanol.svg 101-102
丙醛 丙,skeletal.png -81 48 与丙烯-1-醇的互变异构体,其具有顺式反式立体异构体异构形式
丙酮 丙酮-2D-skeletal.svg -94.9 56.53 与propen-2-ol的互变异构体
氧杂环丁烷 Oxetane.png -97 48
环氧丙烷 PropyleneOxide.png -112 34 有两种对映体形式
甲基乙烯基醚 Methylvinylether.png -122 6
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