咨询电话:021-58952328
Cadiot–Chodkiewicz coupling2019-03-19


端基炔通过与一价铜反应生成炔铜化合物,然后和炔基卤化物反应生成非对称性二炔的反应。反应机理和Castro-Stephens反应类似。

反应机理

先氧化加成生成有机三价铜中间体,然后还原消除得到产物。

反应实例




参考文献

1. Chodkiewicz, W.; Cadiot, P. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1955, 241, 10551057. Both Paul Cadiot (1923-) and Wladyslav Chodkiewicz (1921-) are French chemists.

2. Cadiot, P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., ed.; Dekker:New York, 1969, 597-647. (Review).

3. Gotteland, J.-P.; Brunel, I.; Gendre, F.; Désiré, J.; Delhon, A.; Junquéro, A.; Oms, P.;Halazy, S. J. Med. Chem. 1995, 38, 3207-3216.

4. Bartik, B.; Dembinski, R.; Bartik, T.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. New J. Chem. 1997,21, 739-750.

5. Montierth, J. M.; DeMario, D. R.; Kurth, M. J.; Schore, N. E. Tetrahedron 1998, 54, 11741-11748.

6. Negishi, E.-i.; Hata, M.; Xu, C. Org. Lett. 2000, 2, 3687-3689.

7. Marino, J. P.; Nguyen, H. N. J. Org. Chem. 2002, 67, 6841-6844.

8. Utesch, N. F.; Diederich, F.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M. Helv. Chim.Acta 2004, 87, 698-718.

9. Bandyopadhyay, A.; Varghese, B.; Sankararaman, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4544–4548.

10. Berna, J.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; Symes, M. D.; Teobaldi, G.;

Zerbetto, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4392-4396.

11. Glen, P. E.; O’Neill, J. A. T.; Lee, A.-L. Tetrahedron 2013, 69, 57-68.

编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Cadiot–Chodkiewicz coupling,page 100-101.

最新产品
园区介绍