多步制备(E)-烯烃的反应，苯磺酰基碳负离子和醛酮加成得到中间体醇，原位酯化，然后利用钠汞齐进行还原消除得到烯烃。

Julia-Kociensky烯化反应是另一种改进方法，可以一步得到烯烃。

反应机理

反应得到的乙酰氧砜是非对映异构体:

一种可能的机理是通过一种可以碳碳键自由旋转的平面自由基得到产物。由于两种非对映异构体都通过这个相同的自由基中间体往下进行，因此可以解释(E)-构型选择性。

尽管碳负离子在结构上不稳定，但R-基团更倾向于远离导致空间上重排因此得到(E)-烯烃：

Keck 在1995年发现当钠汞齐在氘代甲醇中发生此反应的时候，可以得到氘插入的产物，与此不同的是利用SmI2时却没有得到氘代产物。因此上面介绍的机理只适用于SmI2还原 (M = SmI2)。

G. E. Keck, K. A. Savin, M. Weglarz, J. Org. Chem., 1995, 60, 3194-3204.

经典的钠汞齐还原的Julia烯化反应可能是通过先进行消除得到烯基砜，然后均裂，单电子转移得到产物的。

由于cis– 和trans-的烯基自由基可进行互变平衡，而反式的更稳定，因此非对映的乙酰氧基砜可以选择性的得到相同的产物。

此反应的缺点是对易被还原的基团没有耐受度。对于低取代度的烯有很好的 (E)-构型选择性，当取代基更大时选择性更好。

最新文献

Use of Samarium Diiodide as an Alternative to Sodium/Mercury Amalgam in the Julia-Lythgoe Olefination
G. E. Keck, K. A. Savin, M. Weglarz, J. Org. Chem., 1995, 60, 3194-3204.

Sulfoxides in Julia-Lythgoe Olefination: Efficient and Stereoselective Preparation of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Olefins
J. Pospisil, T. Pospisil, I. E. Marko, Org. Lett., 2005, 7, 2373-2376.

编译自：organic chemistry potal