常用氧化剂—重铬酸钾
【英文名称】Potassium Dichromate
【分子式】Cr2K2O7
【分子量】294.20
【CA 登录号】7778-50-9
【物理性质】红色晶体，mp 398℃, d 2.676g/cm3。 溶于水 （ 4.9g/100 mL)、 DMSO、聚乙二烯醇（ PEG)。
【注意事项】属于致癌的高毒性试剂，所有的铬(VI)试剂都必须在通风橱中使用和操作。
醇氧化为羧基化合物 以硫酸四丁铵为相转移催化剂，溶于硫酸的重铬酸钾在二氯甲烷中能够把伯醇和仲醇氧化成为相应的醛和酮。该反应在室温下反应几秒钟内即可完成，但水溶性醇的产率较低，且双键也可能发生裂解[1] 。甲基三辛基氯化铵可以使重铬酸钾溶于苯、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷等非极性的有机溶剂中。其中，苯溶液是一种温和的氧化剂，能够选择性地将一些醇氧化成为羧酸化合物。在无溶剂条件下，重铬酸钾能够将伯醇和仲醇氧化成为相应的醛和酮[2]。
烯丙基醇和苄基醇也可被重铬酸钾氧化成为羧酸化合物。在聚乙二醇( PEG )中，重铬酸钾的氧化反应与在冠醚中相似。”一锅法”可以选择性地将5-取代-2-羟基-3-羟甲基苯甲醛和N,N-乙烯二-(5-取代-3-羟甲基水杨酸)铜配合物氧化成为5-取代-2-羟基-1,3-苯二甲醛（式1)[3]。同时，配位化合物也可被重铬酸钾的吡啶水溶液氧化成5-取代-3-甲酰基-2-羟基甲酸。
氧化环丁醇及环丁酮为γ-丁内酯 重铬酸钾可以将环丁醇和环丁酮氧化成为γ-丁内酯[4]。如式2和式3所示[5]: 2,2,4,4-四取代环丁酮可以被氧化为环丁内酯，但这种氧化反应不适用于较大的环酮。
α-硝基醇氧化为α-硝酸酮 在相转移反应条件下，α-硝基醇被重铬酸钾氧化成为α-硝基酮(式4)[6]。
其它用途 在含有甲基三烷基氯化铵的苯溶液中，邻烯丙基酚可被重铬酸钾氧化成为3-苯并吡喃(式5)[7]。重铬酸钾硫酸溶液能够将2-氨基-4,5-二甲基苯酰氧化成为4,5-二甲基邻苯醌。
在三氯化铝存在时，重铬酸钾能在无溶剂的温和条件下将肟和缩氨基脲氧化成为相应的羰基化合物(式6)[8]
参考文献
1. Pletch, D.; Tait, S. J. D. tetrahedron Lett. 1978,1601.
2. Lou, J. D.; Xu, Z. N. Tetrahedron Lett. 2002,43, 8843.
3. Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 1991,325.
4. Jeanne-Carlier, R.; Bourelle-Wargnier, F. Tetrahedron Lett.1975,1841.
5. Jeanne-Carlier, R.; Boureller-Wargnier, F. Bull. Soc. Chim. Fr. Part 2 1976,297.
6. Rosbi, G.; Ballini, R.; Sorrenti, P.; Pertrini, M. Synthesis 1984,607.
7. Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sundri, S. Chem. Comun. 1979, 836.
8. Iraj, M. B.; Majid, M. S.; Abol-Hassan, A. Molecules 2001, 6, 900.
