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卤代烃的取代与消除历程2018-12-25

SN1与SN2反应特点

中心碳上烃基越多,形成碳正离子越稳定,越容易发生SN1

SN­1反应特点

1、 形成碳正离子中间体(决速步)

2、有时伴有重排发生。

碳正离子和离去的离子之间还有影响,所以更多的发生的是构型的改变,故得不到外消旋体

SN­2反应特点

1、 只有过渡态,协同反应,一步进行。反应速率还受亲核试剂浓度影响。

2、手性碳原子在参与SN­2反应,构型一定翻转。在有邻基参与时,发生2次翻转,最终保持不变。

中心碳上烃基越多,亲电性越弱,空间位阻大,不易被亲核试剂进攻。

典型的SN2反应(协同反应)

E1与E2反应特点

1、形成碳正离子中间体(决速步)

2、有时伴有重排发生

1、一步完成,经协同过渡态。

2、反式消除

3、在环己烷类化合物的E2消除反应中,两个相邻的消除基团处于直立键时(反向)才有利反应。

SN1与E1历程比较

E1与SN1反应比较

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