二氧化硒氧化Selenium Dioxide概要二氧化硒能够氧化烯丙基位的C-H得到烯丙醇产物。
虽然这试剂是有毒的，但是该反应非它不可，条件也很温和所以经常还是在被使用。如果加入助氧化剂TBHP的话，可以把二氧化硒的使用量减少到催化量。基本文献・Riley, H. L.; Morley, J. F.; Friend, N. A .C. J. Chem. Soc. 1932, 1875.
・Rabjohn, N. Org. React. 1949, 5, 331.
・Rabjohn, N. Org. React. 1976, 24, 261.
・Bulman Page, P. C.; McCarthy, T. J. Comprehensive Organic Synthesis 1991,7, 84, 108.反应机理烯反应→[2,3]σ重排。（参考：J. Org. Chem. 2000, 65, 7554., Tetrahedron Lett.2003, 44, 1099.）反应实例Vinblastin的合成[1]Resiniferatoxin的合成[2]Tetrodotoxin的合成[3]:PhSeSePh,/PhIO2/Py条件(Barton改良法)[4]氧化成烯酮。羰基α位也可以被SeO2氧化、根据反应体系的不同得到不同的产物。实验步骤香叶基砜的烯丙基位氧化[5]参考文献[1] Fukuyama,T. et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137. DOI: 10.1021/ja0177049
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