薗头-萩原偶联反应Sonogashira-Hagihara Cross Coupling化学空间微信平台新专栏本期开始向大家推出微信平台的新专栏,有机合成反应百科,也是化学空间网页有机合成百科相对应的内容。因为平台空间有限小编摘选重要内容介绍给大家,想学习更多内容欢迎点击阅读原文。
概要用卤代芳烃或烷烃与端基炔的偶联反应。催化剂量的Pd(0)催化剂+CuI+胺的组合可以促进反应进行。
近年来,也发现在没有Pd和Cu等存在下,反应也能进行的体系。
反应机理反应实例Gingkolide的合成用分子内的薗头-萩原偶联反应合成炔二烯的骨架。收率较低,最高仅有43%。这并不是对条件敏感的反应,所以可用固相载体的反应来提高收率。也可组合利用于合成多种类的化合物、衍生物群。近年用Pd催化剂的偶联反应的发展势头显著,使用大位阻,富电子的膦配体可以使反应性较低的芳基溴,芳基氯作为偶联反应的原料Callipeltoside苷元的合成实验步骤