加热条件下，苯胺，醛和丙酮酸进行三组分缩合得到喹啉-4-甲酸的反应。

反应机理

苯胺和醛进行缩合得到席夫碱，然后和丙酮酸进缩合，分子内的亲电加成关环，质子转移，脱水，芳构化，空气中氧化得到产物。

另外一种机理解释是，丙酮酸和醛先进行缩合得到α，β-不饱和羰基化合物，再和苯胺反应得到喹啉，与Doebner–von Miller反应一致。

反应实例

【J. Chem. Soc. 1934, 1520-1523】

【Tetrahedron 1990, 46, 7119-7138】

【Tetrahedron Lett. 1997, 38, 907-910】

全氟辛酸镱催化的水相反应

【J. Fluorine Chem. 2009, 130, 406-409】

Oscar Gustav Doebner (1850-1907)，生于德国梅宁根，师从李比希。后来参加了普法战争，战后又在Otto和Hofmann处学习，然后在哈雷大学进行独立研究。

相关文献

1. Doebner, O. G. Ann. 1887, 242, 265.

2. Mathur, F. C.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1934, 1520