贝克曼重排反应Beckmann rearrangement本期开始，介绍一系列重拍反应。

氮化合物→羧酸衍生物概要肟在酸催化剂的作用下烷基发生迁移、之后水解生成酰胺化合物。环肟重排后能得到扩环的酰胺。环己酮肟的贝克曼重排反应、能得到6 -尼龙的原料ε-己内酰胺。这一合成法也已利用在工业生产中。基本文献・ Beckmann, E. Ber. 1886, 19, 988.
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・ Craig, D. Comp. Org. Syn. 1991, 7, 689.反应机理从分子轨道理论来看，处于肟羟基反式位置的基团是能够优先迁移的基团。但在酸性条件下，肟的E/Z互相转化非常快。所以反应会发生于相对容易迁移的取代基。重排反应的基团迁移顺序是芳基、烯基 > 叔烷基 > 仲烷基 > 伯烷基的顺序，这一顺序和基团的电子密度有关。(参考文件： Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2370.)反应实例山本和石原group发现三聚氯氰和氯化锌的混合催化剂对Beckmann重排反应非常有効。反应通过Meisenheimer Complex的反应机理也值得探讨。本反应和分子内羰基-ene反应组合）能合成二氢吡啶环。Pinnaic Acid的合成：利用MSH 的Beckmann重排能立体选择性的合成α-季胺。