邻氨基苯甲酸甲酯为无色结晶或浅黄色液体。有葡萄样气味。长期露光变色,能随水蒸气挥发。易溶于乙醇和乙醚,乙醇溶液带有蓝色荧光,溶于多数不挥发油和丙二醇,略溶于矿物油,微溶于水,不溶于甘油。相对密度(d184)1.1682,用于香料。
邻氨基苯甲酸甲酯合成流程
1.在自然界,邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中。工业制造一般由邻氨基苯甲酸与甲醇酯化得到。将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热到65℃,滴加硫酸,在75℃反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。然后用氢氧化钠溶液中和析出邻氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯后,将粗制的邻氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸钠的条件下进行减压精馏,将成品馏分冷至12-15℃以下,即析出邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制法是由苯酐经氨化、降解、酯化而得到本品。
2.由邻氨基苯甲酸与甲醇在酸性条件下酯化,经碱中和制得。或由苯酐经氨化、降解、酯化制得。
3. 烟草:BU,14。
邻氨基苯甲酸甲酯的用途
1. 该品可作农药及糖精的中间体。邻氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味,稀释时具有葡萄样香味,用于廉价的人造花油的调合,也用皂香料或葡萄香精。我国 GB 2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、罗甘莓、草莓和西瓜等型香精,邻氨基苯甲酸酯类能同醛反应生成有价值的皂馥基香料,例如羟基香芳醛与邻氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。这种香料国内已有市售品,商品名称为Aurantiol。大鼠口服LD50为2910mg/kg,小鼠为3900mg/kg。2.用于调配葡萄、樱桃、草莓、西瓜、柑橘等食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量为2200mg/kg;糖果中56mg/kg;布丁类中23mg/kg;冷饮中21mg/kg;烘烤食品中20mg/kg;软饮料中16mg/kg;酒类中0.2mg/kg。
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