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光催化与铜催化的结合,让胺的合成更有效!2018-02-15

胺是一种含有氮原子的分子。它们从氨中分离出来,其中一个或多个氢原子被碳基团取代,最常见的结构是芳基(环结构烃)或烷基。

胺被广泛用于生物活性分子、药物和各种有机材料中,并且制备出好的胺是学术界和工业界合成化学家最重要的任务之一。虽然现在有许多方法可以合成含有芳基的胺,但是合成出含有烷基的胺对化学家们来说仍然是一个挑战。

    目前,EPFL(洛桑联邦理工学院)的Xile Hu实验室已经开发出了一种新方法,可以通过光催化和铜催化有效地生产烷基胺。光催化是让化学家先将烷基氧化还原成活性酯,而不是生成通常的烷基卤化物,但其在可用性、稳定性方面是有限的,并且有时具有毒性。

烷基羧酸可以轻易的制备出易获得,稳定,无毒的酯。然后使用铜催化剂将光催化产生的烷基单元与含氮的对偶联受体结合以产生烷基胺。

Xile Hu说:“通过金属催化产生的交叉偶联反应已经彻底改变了芳基胺的合成,使它很难用于合成烷基胺。原因是一些金属烷基的中间体有分解的趋势,使得烷基-氮结合变得困难。”

      该方法为烷基胺的合成提供了一种新的,有效的途径,使其在制药和精细化工领域可能具有广泛的应用前景。这种方法所制备的的胺可选性高,与大量功能团体存在兼容性,并且应用范围广泛。另外,反应在一定环境温度下进行时,比传统方法温和得多。Hu对此表示:“因为许多氨基酸,天然产物和药物都含有烷基羧酸结构基元,而我们的方法就是用来快速地将这些分子功能化。”

研究人员还列举了五十多个实例,其中包括使用他们的新方法用于合成具有高化学选择性和可以与官能团相容的多种烷基苯胺。

文章来自sciencedaily网站
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