半胱氨酸是一种脂肪族的含巯基的极性α氨基酸,在中性或碱性溶液中易被空气氧化成胱氨酸。遇硝普盐(nitroprusside)呈紫色(因SH而显色),存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中,与Ag+,Hg+,Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐(mercaptide)。
半胱氨酸的合成方法
1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中,过滤,滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释,移去剩余锡粒,通入硫化氢使饱和,过滤,滤渣用少量水洗,将洗、滤液合并,减压浓缩,冷却结晶,过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。
2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解,维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时,过滤。滤液加活性炭脱色,过滤后减压浓缩,冷却结晶,过滤,干燥,得L-半胱氨酸盐酸盐。
3. 合成:可由蛋白质(如人发)用盐酸水解,再以氧化铜处理,以硫化氢分解而成。也可由胱氨酸降解而得。
半胱氨酸的用途
主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中,以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用,也是治疗支气管炎的药物,尤其是作为化痰药(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
化学慧定制合成事业部摘录