化合物简介
基本信息
- 中文名称：
- 紫杉醇
- 中文别名：
- 红豆杉提取物;
泰素;
特素;
紫素;
合成紫杉醇;
- 英文名称：
- paclitaxel
- 英文别名：
- taxol a;
Capxol;
Taxol;
TAXOL;
taxal;
查看更多英文别名
- CAS号：
- 33069-62-4
- 分子式：
- C47H51NO14
- 分子量：
- 853.90600
- 精确质量：
- 853.33100
- PSA：
- 221.29000
- LogP：
- 4.12660
物化性质
- 外观与性状：
- 白色粉末
- 密度：
- 1.39g/cm3
- 熔点：
- 213 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
- 957.115ºC at 760 mmHg
- 闪点：
- 532.644ºC
- 折射率：
- -49 ° (C=1, MeOH)
- 稳定性：
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
- 储存条件：
- 2-8ºC
安全信息
- 包装等级：III
- 危险类别：6.1(b)
- 海关编码：2932999021
- 危险品运输编码：1544
- WGK Germany：3
- 危险类别码：R40; R41
- 安全说明：S22; S26; S36/37/39; S45
- RTECS号：DA8340700
- 危险品标志：Xn
生产方法及用途
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生产方法
1.紫杉醇的制造方法有三种。第一种是合成法,第二种是细菌培养法,第三种是从红豆杉中直接分离制取。前两种方法虽已取得重大研究成果,但均未实现产业化,目前从天然或栽培的红豆杉中分离仍是生产紫杉醇的主要途径。其分离过程一般是甲醇或乙醇浸出(或超离界提取)→己烷脱酯→二氯甲烷或氯仿萃取得粗提物→多次硅胶柱层析→制备性HPLC、TLC、HSCCC纯化→重结晶得产品。由于硅胶柱层析很难将紫杉醇与另一衍生物Cephalomannine分开且产品收率低,Kingston等人采用O3选择性氧化Cephalomannine分子中的烯键,然后再经硅胶柱层析将紫杉醇纯化。近年来,采用高分子树脂进行红豆杉粗提物的脱色及分离取得很大进度,克服了原各种分离方法收率低、产量小、成本高、生长周期长等问题。
2. 7-三乙基硅烷10-脱乙酰巴卡亭Ⅲ的制备 在反应瓶中加入10-脱乙酰卡巴亭Ⅲ1.0g(1.8mmol)和无水吡啶100ml,搅拌溶解,在通N2保护下,缓慢滴加三乙基氯硅烷6.7ml(6.0g,40mmol),滴毕#反应液呈黄色#降温至0oC,于0oC下搅拌反应24h.加乙酸乙酯200ml和水200ml,充分搅拌后静置分层,分取有机层,用饱和硫酸铜溶液(300ml
×3),洗涤,直至将过量的吡啶全部除去,用水100ml洗涤,再用饱和NaCl水溶液100ml洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,浓缩剩余物经230~400目硅胶-60(Merck)柱色谱纯化,用二氯甲烷/甲醇(体积比99…
用途
紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。
