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化合物简介
It is used for synthesis of unsymmetrical biaryls via aromatic C-H borylation-cross-coupling sequence.
基本信息
- 中文名称:
- 频哪醇硼烷
- 中文别名:
- 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环;
频那醇甲硼烷;
频那醇硼烷;
4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷;
4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷;
查看更多中文别名
- 英文名称:
- 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2λ2-dioxaborolane
- 英文别名:
- catecholborane;
4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane;
PinB-TE;
HBPin,PinBH;
Pinacolborane;
- CAS号:
- 25015-63-8
- 分子式:
- C6H13BO2
- 分子量:
- 127.97700
- 精确质量:
- 128.10100
- PSA:
- 18.46000
- LogP:
- 0.85690
物化性质
- 外观与性状:
- 透明无色液体
- 密度:
- 0.882 g/mL at 25 °C(lit.)
- 沸点:
- 42-43 °C50 mm Hg(lit.)
- 闪点:
- 41 °F
- 折射率:
- n20/D 1.396(lit.)
- 储存条件:
- Keep Cold
- 蒸汽压:
- 28.6mmHg at 25°C
安全信息
- 符号:
GHS02
GHS07
GHS08 - 信号词:危险
- 危害声明:H225; H261; H302; H319; H335; H351
- 附加危害声明:可能生成爆炸性的过氧化物。
- 警示性声明:P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
- 包装等级:II
- 危险类别:4.3
- 海关编码:2934999090
- 危险品运输编码:UN 3398 4.3/PG 2
- WGK Germany:3
- 危险类别码:R11; R15; R36/37/38
- 安全说明:S16-S43-S8-S37/39-S26-S33-S29
- 危险品标志:F; Xi
生产方法及用途
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生产方法
由硼化氢-二甲基硫配合物与频哪醇在二氯甲烷溶剂中反应制备。
用途
频哪醇硼烷1是一个有效的硼氢化试剂,相比其它硼氢化试剂(如邻苯二酚硼烷)具有很多优点,如更温和的反应条件、更高的官能团容忍度和更好的区域、立体选择性。频哪醇硼烷1能被用于烯烃、炔烃和芳基卤代物的直接硼氢化反应。在过渡金属如Rh、Ni的催化下,频哪醇硼烷1能与炔烃反应高产率地得到乙烯基硼化试剂 (
式1),在Pd
(0)试剂催化下与联烯的反应区域性能通过改变膦配体而有效控制 (…