铜/三叔膦定向催化合成稠合的呋喃和萘并呋喃类化合物

Togati Naveen, Arghya Deb, and Debabrata Maiti

Angew. Chem. Int. Ed, DOI: 10.1002/anie.201609401

稠合类呋喃化合物是非常重要的杂环芳烃类化合物，在天然活性产物和药物化学领域都有巨大的经济价值，并且在有机化学中非环、碳环或杂环等化合物的合成中作为非常重要的中间体而备受关注。因此，开发高效的合成稠合呋喃类化合物的方法迫在眉睫。迄今为止，有许多关于分子内或分子间的合成方法来构建呋喃单元，这主要受益于天然产物骨架结构中呋喃单元的合成，例如1,3-二羰基化合物和卤代酮的Feist-Benary环缩合反应、1,4-二羰基化合物的Paal-Knor环缩合反应、炔基或烯基酮化合物的过渡金属催化环异构化反应、炔丙基β–二酮酯的钯催化脱羧环化反应、炔丙基环氧乙烷的环异构化反应、α-重氮羰基化合物和炔的环加成反应等。这些方法往往需要对底物做多步修饰、步骤繁琐，而对于从简单易得的烯烃和环羰基化合物出发合成稠合呋喃的方法还未见报道。

最近，Debabrata Maiti等人在Angew在线发表了以烯烃或炔烃为原料，和多种环状酮类化合物在醋酸铜和三叔膦的催化下进行一些列[3+2]环加成反应，如图1所示。该反应具有操作简便、选择性和产率高、原子经济性好等优点。

图1，稠合呋喃和萘并呋喃的合成反应