Arndt-Eistert反应是羧酸的同系化(增加一个CH2)反应,是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。
这个方法涉及三步反应,第一步是使酸转化为相应的酰氯,第二步是中间体α-重氮甲基酮的生成,接下来第三步进行Wolff重排。
Wolff重排可在氧化银/水体系或苯甲酸银/三乙胺体系下进行,一般产率较好。
如果用醇或胺替换水,则生成相应的同系化酯或酰胺。其它金属(铜,钯)也能催化重氮酮的分解。
反应机理
该反应适用范围较广,可耐受广泛的非质子化官能团,例如烷基、芳基和双键等。质子化的官能团能和重氮甲烷或重氮酮反应因而不适用于该反应。
Arndt-Eistert同系化反应也有一些缺点,例如由于使用重氮甲烷而带来操作上的困难和不能用于大量制备。如果想进一步提高产率,通常还要把中间体α-重氮甲基酮分离纯化,并且要用新制的苯甲酸银。
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3-羟基牛奶树碱_3-hydroxyhispidin_CAS:1799964-66-1
2024-11-08
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5-[双(2-氯乙基)氨基]苯-1,3-二羧酸_5-[bis(2-chloroethyl)amino]benzene-1,3-dicarboxylic acid_CAS:4638-46-4
2024-11-08
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二氯丁二酸二胺铂(IV)_platinum(IV) diamminedichlorosuccinate_CAS:1189745-30-9
2024-11-08
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辅酶A咖啡酸_caffeoyl-CoA_CAS:53034-79-0
2024-11-08
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(E) -2-(3-(2-(7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-亚基)丙二腈_(E)-2-(3-(2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-benzopyran-3-yl)ethenyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)propanedinitrile_CAS:2971791-86-1
2024-11-08
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2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸_2,3,3-trimethyl-5-carboxy-3H-indole_CAS:84100-84-5
2024-11-08
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5-羧基-1-(4-磺丁基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚甜菜碱_5-carboxy-1-(4-sulfobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium betaine_CAS:852818-04-3
2024-11-08
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顺式、顺式、反式二胺二氯二羟基铂(IV)_oxoplatin_CAS:53261-25-9
2024-11-08
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3,6,9,12-四草酸酯四癸二酸_CAS:32775-08-9
2024-07-26
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2,2-双(((4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酰基)氧基)甲基)丙烷-1,3-二基双(4-叠嗪基-2,3,6-四氟苯甲酸酯_2,2-bis(((4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)oxy)methyl)propane-1,3-diyl bis(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate)_CAS:157928-53-5
2024-06-24
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(8R,9S,13S,14S)-13-甲基-3-乙烯基 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-十氢-17H 环戊基[a]菲17-酮_ (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-vinyl6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17Hcyclopenta[a]phenanthren-17-one _CAS:151171-58-3
2024-06-24
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松柏醇-7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑_2-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoxy]-N-[2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethyl]acetamidel_CAS:1803427-21-5
2024-06-24
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(2E)-N-(1-(3-氯苄基)-1H-咪唑-4-基)-3-(吡啶-3-基)丙-2-烯酰胺_(2E)-N-(1-(3-chlorobenzyl)-1H-imidazol-4-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-enamide_CAS:2128292-12-4
2024-06-24