羟醛缩合反应最早指的是醛和醛的反应，因为反应后分子内既有羟基又有醛基，所以被称为羟醛缩合反应，又由于产物既是醇又是醛，也叫醇醛缩合反应，后来逐渐扩展到机理相同的醛和酮以及酮和酮的反应，当然反应活性也会逐渐减弱。

亲核试剂               亲电试剂

羟醛缩合是一分子醛酮的α-C作亲核试剂进攻另一分子醛酮的羰基C，而形成β-羟基醛酮的反应。β-羟基又很容易发生消去反应，进而形成稳定的α，β-不饱和醛酮。所以在完成合成题时，我们经常使用羟醛缩合反应来合成α，β-不饱和醛酮这类用途广泛的化合物。如果进行分子间反应，可以生成链状的α，β-不饱和醛酮，如果进行分子内反应则可以生成环状化合物。

 α，β-不饱和醛酮是很好的亲双烯体，可以与双烯体发生D-A反应进而合成环己烯类化合物。α，β-不饱和醛酮也是很好的Michael加成反应的受体，可以与亲核试剂发生1，4-加成反应。这两个反应在合成上都有着广泛的应用。

由于生成的氧负离子碱性大于甲氧基负离子，所以可以从溶剂甲醇中夺氢生成β-羟基醛酮，而使得甲氧基负离子再生，因此羟醛缩合反应需要的是催化量的碱。