还原N – 叔丁基亚磺酰基α-氯亚胺不对称合成氮丙啶
Bram Denolf,Erika Leemans和Norbert De Kimpe *
*根特大学生物科学工程学院有机化学系,Coupure Links 653,B-9000 Ghent,Belgium,Email:norbert.dekimpe ugent.be
B. Denolf,E。Leemans,N。De Kimpe,J。Org。化学。,2007, 72,3211-3217。
DOI:10.1021 / jo0624795(免费支持信息)
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抽象
(还原– [R 小号) – ñ – 叔 -butanesulfinylα卤代亚胺用NaBH 4在THF中,在10当量MeOH中的存在,和随后的环化用KOH,得到相应的(– [R 小号,小号) – ñ – (叔 – 丁基亚磺酰基)氮丙啶的定量产率。相反,它的差向异构体(R S,R)-N – (叔丁基亚磺酰基)氮丙啶通过还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3以良好的收率和非对映选择性合成。
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