Stephacidin A和Notoamide B的全合成
威廉姆斯
TJ Greshock,AW Grubbs,S。Tsukamoto,RM Williams,Angew。化学。诠释。埃德。 2007年,46,2262年至2265年。
DOI: 10.1002 / anie.200604378
罗伯特威廉姆斯和他的团队的这个综合非常好。我们已经看过这个家族,早在去年6月,Phil Baran完全合成了 avrainvillamide和stephacidins A&B,并且家族成员之间的关系已经相当完善,生物合成也是如此。然而, 最近的一份报告现在给这个家族带来了notoamides,威廉姆斯小组很好地完成了第一次合成(特别是因为威廉姆斯是隔离纸上的一位名字作者,这是ACIEE中的一篇相关文章!)。
它们的合成始于复杂的结构,显然来自色氨酸,这使得它们能够相对快速地构建其关键的分子内 Diels-Alder反应(IMDA)的扁平前体:
甜蜜的环化,我认为你会同意,完成骨架,以及用HCl处理后的合成。然后他们拿走了他们的stephacidin A样品,并且能够将其转化为notoamide B,只需用氧氮杂环丁烷处理即可。