（ – ） – Glycinoeclepin A的Tanino合成

（ – ） – Glycinoeclepin A（3）在皮克/ mL浓度下有效作为大豆胞囊线虫的孵化刺激剂。接近的合成3，北海道大学的谷野圭司设想（化学快报。 2010，39，835。 DOI：10.1246 / cl.2010.835）烯丙基甲苯磺酸酯的收敛耦合2与桥头阴离子1。片段2的组装特别具有挑战性，因为合成不仅需要建立两个相邻的环状四元中心，还需要控制侧链上的相对构型。

1的制备开始于前手性二酮3。单烯醇醚4的对映选择性还原设定为5的绝对构型。碘化后接环化，然后完成1的组装。

双环甲苯磺酸酯的结构2开始与米 -甲基茴香醚（7）。在Rubottom程序之后，Birch还原然后温和水解得到酮8。环氧化然后β-消除产生外消旋9，其在7天后暴露于脂肪酶，得到40％收率和高ee的残余醇。

侧链腈由二醇12制备。均化得到腈14，其与更稳定的烯醇醚15平衡。通过将16的阴离子与结晶烯酮11共轭加成，将3个的两个环状季铵中心设定在一个步骤中。17的温和水解 得到酮醛，其经历醛醇缩合，得到烯酮 18。

的硼氢化19随后对中间体有机硼烷的偶联用20递送21 6相对diastereocontrol：94。烯酮22的甲酰化，然后三氟甲磺酸还原，然后导致2。

尽管酮1可以用LDA去质子化，但是即使在-78℃下观察到的唯一产物是衍生的醛醇二聚体。相反，金属化的二甲基腙25与2平滑地偶联，在水解后得到所需的加合物26。Pd介导的烯醇三氟甲磺酸酯的羧化，然后选择性氧化裂解和水解，然后完成（ – ） – Glycinoecleptin A（3）的合成。