Galbulimima生物碱的全合成13

Movassaghi

M. Movassaghi，DK Hunt，M。Tjandra，J。Am 。化学。SOC。 2006年， 128，8126-8127。

DOI： 10.1021 / ja0626180

Movassaghi等。麻省理工学院使用一些智能循环技术完成了Galbulimima生物碱13的完全合成。相关结构已显示出阿尔茨海默病治疗的潜力，因此这类结构可能非常有用。

简单的Diels-Alder反应（DA）安装A和B环具有优异的endo：exo 选择性，并在几步后导致下一个环化底物。

乙烯基溴的自由基取代导致环化到α，β-不饱和亚胺上，提供C-环，并且烯胺加成去保护的羰基导致D-环形成。用 硼氢化钠还原 然后在非对映选择过程中将亚胺带到胺中，产生总共70％的（ – ） – A和（+） – B（B是A 的2- 表 – 对映体）[1]。尽管有两种非对映异构体的烦恼，但作者报告说，使用常规色谱技术可以轻松分离它们。这仍然是不幸的，因为有一半的材料在某种意义上被浪费了，但两种diatstereomers都是有用的，所以也许它只是更多生物测试的机会。否则，这是一种非常快速的合成，可用于其他类似的结构。

[1]我没有描述这些过程的拟议构造，因为作者在论文中做得很好。

更新：这是一个不太复杂的Galbulimima Alkaloid 13图。