伯克合成（+） – Didemniserinolipid B

从被囊类动物Didemnum sp中分离的硫酸盐（+） – 二十二烷基脂质B（3） 具有一个有趣的螺环核心。在合成中的关键步骤3报道（。有机化学快报2007，9，5357. DOI：10.1021 / ol702454m）由威斯康星大学的史蒂芬D.伯克的选择性闭环复分解1至2。

用于制备缩酮1的二醇6易于由廉价的D-甘露糖醇（4）制备。对于对映体纯的二醇6和作为其前体的单乙酸酯和乙酸双酯，可以设想许多其他应用。

为了建立复分解，需要β，γ-不饱和酮10。为此，将由膦酸根阴离子8加成 到内酯7中的酮膦酸酯与苯基乙醛9缩合。衍生的烯酮10 是β，γ-和α，β-区域异构体的5：1混合物。

二醇6是C _{2 –}不对称的，但缩酮1的形成溶解了对称性，一个末端乙烯基指向苯乙烯双键，另一个指向远离它。在暴露于第一代Grubbs催化剂时，环形成有效地进行，得到 2。威廉姆森与丝氨酸衍生的醇11偶联然后得到12。

建立的仲醇13等的3，较为富电子烯烃12被选择性环氧化的，从更开放面。然后用氢化物打开轴向，得到13。

随着13人的到来，出现了另一种选择性挑战。计划是使用烯烃复分解将含酯侧链连接到13，然后氢化。由于3的侧链含有另外的烯烃，因此必须以掩蔽的形式存在。为此，制备α-苯基硒基酯14。Alkene复分解与 13顺利进行，这次使用第二代Grubbs催化剂。然后通过用二酰亚胺还原除去不需要的烯烃，并将硒化物氧化以得到α，β-不饱和酯。