【分子式】C10H18O5
【分子量】218.25
【 CA登录号】24424-99-5
【缩写和别名】(Boc)2O
【物理性质】低熔点无色晶体或无色液体，mp 22〜24℃，bp 56〜57°C/0.5 mmHg(66.66 Pa)，d 0.950 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，例如：四氯化碳、四氢呋喃、二氧六环、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于冷水。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。也可在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的催化下，将碳酰氯与碳酸叔丁酯直接反应来制备。
【注意事项】对湿气敏感和易燃，需保存在冰箱中，在低于80 °C温度下使用。
叔丁氧羰基化反应（官能团的保护）由于酰卤试剂的稳定性较差，因此(Boc)2O被广泛用作氨基的保护基团[1,2]。该保护基团在三氟乙酸的作用下即可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与（Boc)2O反应。在适当的条件下，多官能团化合物，例如：二胺（式1)、氨基醇、氨基酸等也能够选择性地与(Boc)2O反应[3]。
其它含氮化合物（例如：酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等)，(Boc)2O同样可以作为一种比较好的保护试剂。在无水条件下，它能够与亲核性很弱的酰胺和氨基甲酸酯发生反应 。 在三乙胺和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)的CH2Cl2溶液中，仲酰胺和内酰胺化合物也可以采用Boc保护（式2)[4,5]。
碳负离子、席夫碱均能够在适当条件下与（BOC)2O反应，生成相应的叔丁氧羰基化合物（式3)[6]。
氨基保护基的交换 苄氧羰基(Cbz)和Fmoc等也常作为氨基的保护基团 。 在稍过量的(Boc)2O存在时，被 Cbz 或 Fmoc 保护的氨基化合物可发生保护基交换，转化为Boc保护的氨基化合物（式4)[7]。
羧基的活化 (Boc)2O除了可作为保护基外，还可作为羧基的活化基团（式5)，这主要是因为 Boc-基团是一种比较好的离去基团。它与羧基反应之后在适当的条件下可以离去，从而使羧基部分处于非电中性状态而带有较好的亲电性[8]。
在适当的条件下，酚、醇、烯醇以及硫醇也能与(Boc)2O在羟基等官能团上反应生成O-Boc保护基。
参考文献
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7. Lloyd, R. C.; Smith, M. E. B.; Brick, D.; Taylor, S. J. C.; Chaplin, D. A.; McCague, R. Org. Proc. Res.Dev. 2002, 6, 762.
8. Ma, D. W.; Xia, C. F. Org. Lett. 2001,3,2583.
本文摘自—现代有机合成试剂
