亚磷酸酯和卤代烷反应得到膦酸酯。

反应机理

反应实例

【J. Org. Chem. 1969, 34, 559-560】

【Synthesis 2004, 668-670】

过渡金属催化偶联得到产物，而不是SN2。

【J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1317-1324】

【Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2427-2436】

【Carbohydrate Res. 2008, 343, 785-792】

【Org. Lett. 2013, 15, 2218–2221】

参考文献

1. (a) Michaelis, A.; Kaehne, R. Ber. 1898, 31, 1048-1055. (b) Arbuzov, A. E. J. Russ.Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687.

2. Surmatis, J. D.; Thommen, R. J. Org. Chem. 1969, 34, 559-560.

3. Gillespie, P.; Ramirez, F.; Ugi, I.; Marquarding, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1973, 12, 91-119. (Review).

4. Waschbűsch, R.; Carran, J.; Marinetti, A.; Savignac, P. Synthesis 1997, 727-743.

5. Bhattacharya, A. K.; Stolz, F.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5393-5395.

6. Erker, T.; Handler, N. Synthesis 2004, 668-670.

7. Souzy, R.; Ameduri, B.; Boutevin, B.; Virieux, D. J. Fluorine Chem. 2004, 125,1317-1324.

8. Kadyrov, A. A.; Silaev, D. V.; Makarov, K. N.; Gervits, L. L.; Röschenthaler, G.-V. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1407-1410.

9. Ordonez, M.; Hernandez-Fernandez, E.; Montiel-Perez, M.; Bautista, R.; Bustos, P.;Rojas-Cabrera, H.; Fernandez-Zertuche, M.; Garcia-Barradas, O. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2427-2436.

10. Piekutowska, M.; Pakulski, Z. Carbohydrate Res. 2008, 343, 785-792.

11. Dhokale, R. A.; Mhaske, S. B. Org. Lett. 2013, 15, 2218–2221.

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li,  Michaelis-Arbuzov phosphonate synthesis，page 399-400.