les via N1-Alkylation Path
接下来,作者将注意力集中分别通过氧鎓离子介导的C3和C2位烷基化,制备具有不同连接方式的手性多环吲哚。通过简单修改含吲哚的关键底物的结构,可以方便地获得反应性和位点选择性模式(Scheme 2)。
oles via C3- and C2-Alkylation Path
随后作者对底物5a进行了一系列的官能团转化(Scheme 3)。吲哚的C3位具有高亲核性,作者通过使用多种亲电试剂(E)捕获吲哚结构的C3位,得到化合物9。随后,5a通过简单的化学选择性还原硝基成氨基后,与不同种类的醛发生Pictet-Spengler反应,得到相应的多环吲哚15。
此外,作者还通过N-Boc保护的7(Boc-7)中的吲哚部分的自由基介导的去芳构化获得结构更复杂的产物17(Scheme 4)。
本文的第一完成单位是中国海洋大学医药学院,通讯作者是中国海洋大学医药学院刘延凯副教授。文章第一作者是中国海洋大学医药学院硕士研究生谢超超。该工作得同时得到了国家自然科学基金和NSFC-山东联合基金重点项目的支持。