Burke硼酸酯可起到与B-保护的卤硼酸一样的作用而用于各种多重交叉偶联反应。使用温和的水相NaOH、NaHCO3为碱时可释放出相应的硼酸。Burke硼酸酯可兼容许多合成试剂,能用于将简单的含硼起始原料转化为硼酸的配合物。它们也可作为稳定的合成砌块用于交叉偶联反应,如在温和的碱性水相种释放出相应的硼酸并就地参与偶联反应。Burke硼酸酯还是一个高度成晶地单体。作为不会流动地固体,空气种保存在实验台上都很稳定,还可在硅胶色谱中使用。
制备
Burke硼酸酯可方便地从相应地硼酸和N-甲基-N,N-二乙酸(MIDA)配位后制得,或用二溴硼烷和MIDA的二钠盐配位后制得。许多用于合成砌块的Burke硼酸酯已有商业供应。
反应实例
各种类型的选择性偶联反应在B-保护的卤硼酸上卤原子所在的一端进行。
小分子天然产物也可由B-保护的卤硼酸经多重交叉偶联反应来制备。
Burke硼酸酯可兼容包括酸、非水相碱、氧化剂、还原剂、亲电物种和软的亲核物种在内的许多合成试剂。该兼容性使其可以用于从简单的含硼起始原料转化为硼酸配合物的多步骤合成中。
Burke硼酸酯在水相碱性偶联的条件下能被就地水解,amphoericin B的多烯骨架的合成可以说明这一点。
参考文献
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