硼保护的卤代硼酸类Burke硼酸试剂在迭代交叉偶联反应中用很广的应用1–6。 Burke硼酸试剂相应的硼酸可以用稀释的碱性水溶液(NaOH o或NaHCO3)水解释放出来1–4 。.Burke硼酸试剂可以和其他很多合成试剂兼容,能够由简单的有机硼化物原料合成各种复杂的硼酸3,6。也可以作为稳定的交叉偶联的原料,在碱性水溶液条件下,可以水解放出相应的硼酸直接参与反应2,3,7。Burke boronates是很好的单体类晶体,粉末状固体,在空气中可以长期保存,柱层析稳定1–3,6。
试剂的制备
现在很多Burke硼酸试剂可以很容易买到。
反应实例
端基卤代的硼保护的Burke硼酸试剂可以进行各种常见的偶联反应。
硼保护的硼酸试剂可以通过迭代交叉偶联反应制备各种小分子的天然产物及其类似物。
Burke硼酸试剂与各种合成试剂兼容,如酸,非水性碱,氧化剂,还原剂,亲电试剂和弱亲核试剂等。此试剂可以经过多步合成步骤还保持稳定,从而由简单的含硼原料制备复杂的有机硼试剂成为可能。
Burke硼酸试剂可以作为不稳定硼酸的替代试剂直接参与交叉偶联反应,在反应中试剂缓慢释放硼酸直接进行偶联。
参考文献
1. Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716–6717.
2. Lee, S. J., Gray, K. C., Paek, J. S., Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 466–468.
3. Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14084–14085.
4. Ballmer, S. G.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. Org. Synth. 2009, 86, 344–359.
5. Gillis, E. P.; Burke, M. D. Aldrichimica Acta 2009, 42, 17–27.
6. Uno, B. E.; Gillis, E. P.; Burke, M. D. Tetrahedron 2009, 65, 3130–3138.
7. Knapp, D. M.; Gillis, E. P., Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961–6963.
8. Dick, G. R.; Woerly, E. M.; Burke, M. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2667–2672.
9. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 6941–6943.
10. Gray, K. C.; Palacios, D. S.; Dailey, I.; Endo, M. M.; Uno, B. E.; Wilcock, B. C.; Burke, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 2234–2239.
编译自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Burke boronates,page 97-99.