1,5-二烯在加热条件下通过[3,3]-σ重排异构化的反应被称为Cope重排。而氮杂的1,5-二烯在加热条件下通过[3,3]-σ重排异构化的反应被称为aza-Cope重排反应。根据氮杂的位置不同反应可分为： 1-aza-, 2-aza-, 3-aza- 和1,3-, 2,3-, 2,5-, 3,4- diaza-Cope 重排。

3-aza-Cope重排又被称为 aza-Claisen重排。

顺-2-烯基环丙基异氰酸酯重排得到 1-氮杂环庚-4,6-二烯-2-酮（2-aza-二烯基环丙烷重排）与高立体专一性的顺-二烯基环丙烷重排类似。此重排底物上与双键相邻连有一个氧原子可以加速Cope重排。

当C3或C4连有基团能够与重排后形成的双键共轭，则与没有取得相比重排可以在相对较低的温度下进行。与所有的[3,3]-σ重排一样，当底物在成盐状态下，反应的活化能较低，容易反应。

反应机理

重排是协同反应，通过取代基在平伏键的椅式过渡态进行[3,3]-σ重排得到产物。

反应实例

【Org. Lett. 2001, 3, 1347-1349.】

【Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7961-7964】

【Angew. Chem., Int. Ed.Engl. 1999, 38, 2934-2936】

【J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5776-5788.】

编译自：Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Aza-Cope Rearrangement, page 22-23.

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