α-硅基碳负离子和羰基化合物反应先得到β-羟基硅烷,接着通过酸碱催化下消除得到烯烃的反应。此反应也被称为硅Wittig反应。
反应机理
在碱性条件下,为順式消除,主要得到Z构型烯烃。
在酸性条件下,为反式消除,主要得到E构型烯烃。
反应实例
【Org. Lett. 2003, 5, 1697-1700】
【J. Fluorine Chem. 2003, 124, 81-84】
【Org. Lett. 2004, 6, 3917-3920】
【J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13366】
【Org. Lett. 2013, 15, 3086-3089】
【Org. Lett., 2002, 4, 4329-4331】
【Synlett, 2003, 414-416】
【Synthesis, 2000, 1223-1228】
【Synthesis, 2000, 1223-1228】
【Synlett, 2006, 2577-2580】
【Org. Lett., 2016, 18, 336-339】
【J. Org. Chem., 2014, 79, 1145-1155】
参考文献
一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Peterson olefination,page 476-477.
二、Organic Chemistry Portal:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/peterson-olefination.shtm