在 一 些 多 官 能 团 体 系 中，许 多 反 应 可 以 借 助邻 近 杂 原 子 或 基 团 的 参 与 而 达 到 较 好 的 控 制 效 果。 如 下 列 两个 多 烯 类 化 合 物， 用 一 般 的 过酸氧化 时 区 域 选 择 性 很 差， 但 用 TBHP/ VO(acac)2  氧 化 体 系 则 可 在 羟 基 附 近 的 双 键 上 优 势 地 发 生环 氧 化。

【Chem. Lett. 1977, 465】

【J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5254】

Corey 将 花 生 四 烯 酸 制 成 过 酸, 利 用 分 子 内 反 应 实现 了 远 距 离 选 择 性 对 (14,15)- 双 键 的 环 氧 化， 可 能 经 过 了 一 个 14 员 环 的 过 渡 态。 用 其 它 环 氧 化 试 剂, 则 无法 在 此 这 四 个 双 键 上 直 接 选 择 反 应。

【 J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1435】

转自：《现 代 有 机 合 成 化 学》，吴 毓 林， 姚 祝 军。