酸或碱催化下醛糖的N-糖苷（糖胺，glycosylamines）异构化生成1-胺基-1-脱氧酮糖的反应被称为Amadori重排反应。此反应的底物和产物都称为“Amadori化合物”。各种Lewis酸都已应用于此反应：CuCl2 , MgCl2 , HgBr2 , CdCl2 , AlCl3 , SnCl4 , etc。此反应中只需催化量的酸就可以催化胺和醛糖反应，进而重排。伯胺，仲胺，脂肪胺或芳香胺都可以发生此反应。糖胺类化合物会发生复杂的美拉德反应（食物在烹饪或储藏过程中糖，胺，氨基酸和蛋白质等进行重排和降解）。此反应中生成的黑色产物是由于发生了此类非酶褐变反应。

反应机理

首先路易斯酸（下图的H）先和N-糖苷环上的氧原子进行配位络合，然后开环，接着脱质子形成烯醇中间体，最后中间体重排生成1-胺基-1-脱氧酮糖。

反应实例

一、 Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 717-722.

二、 Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2939-2942.

三、J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 909-914.

编译自： Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Amadori reaction/rearrangement, page 14-15.