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Hofmann异腈合成反应2018-12-28

伯胺在碱性条件下和二卤卡宾反应得到异腈。常用的碱是季铵碱。二卤卡宾通过氯仿或溴仿在碱性条件下得到直接用于反应。

反应机理

反应实例

Phenylisocyanide (3). To PhNH2 1 (18.6 g, 0.2 mol), alcohol free 2 (24 g, 0.2 mol) and benzyltrimethyl ammonium chloride (0.5 g) in DCM (60 mL) was added at once 50% NaOH (60 mL). After 10 min induction, reflux began. Reflux and stirring for 1 h and workup gave 12 g of 3 (57%), bp 50–52 C/11 Torr.

【Weber WP, Tet Lett.1972, 1637】

相关文献

1 Hofmann AW Liebig’s Ann 1868 146 107

2 Smith PAS J Org Chem 1958 23 1599

3 Ugi JK Angew Chem Int 1972 11 530

4 Weber WP Tet Lett 1972 1637

5 Weber WP Org Synth Coll 1988 6 232

6 Pirrung MC J Am Chem Soc 2006 128 11772

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