分子识别是许多生物现象以及超分子化学的基础，在传感、组装、催化以及药物载运等方面都具有重要的应用。近半个世纪以来，分子识别的对象主要集中为离子和部分功能分子。而对芳香烃类化合物的选择性识别却鲜有报到。芳香烃类化合物种类繁多、结构复杂，在分子尺寸及形状结构上有很大的差别，而且这类化合物具有很高的致癌性。因此，设计和合成能够识别芳香烃类化合物的受体分子，将会有助于该类化合物的检测与去除。

近日，南方科技大学蒋伟课题组受生物受体结构特点的启发，提出了“内修饰分子管”的概念：将功能键合位点与深穴空腔相结合，构建了空腔内具有功能位点的大环受体（ChemComm 2015, 51,15490; Chem. Sci. 2015, 6, 6731; ChemComm 2016, 52,9078; JACS 2016, 138, 14550; JACS 2017, 139, 8436）。最近，蒋伟课题组在前期研究的基础上，发现脲基和硫脲基“内修饰分子管”能在非极性溶剂中选择性识别多环芳烃。通过核磁滴定、模拟计算以及X-射线单晶衍射等手段，证实了“内修饰分子管”对多环芳烃有较强的键合作用，键合常数高达1580 M-1。另外，通过增加芳香环的个数、打断π-共轭体系、增加苯环上取代基及N杂原子取代等方式对客体分子的结构进行调控，研究了N-H⋅⋅⋅π、C-H⋅⋅⋅π、分子形状等对键合常数的影响。研究表明N-H⋅⋅⋅π相互作用是“内修饰分子管”识别线性多环芳烃的主要驱动力，这类似于生物受体识别芳香化合物的方式。

虽然C/N-H⋅⋅⋅π相互作用是一种非常弱的非共价作用力，但是通过多重弱相互作用的协同，实现了“内修饰分子管”对线性多环芳烃较强的键合。这一研究结果再次显示了弱键协同作用的强大（Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 709）。

该论文已发表在《Chinese Chemical Letters》2018年29卷，1期，P91-94.作者为：Guo-Bao Huang, Wei-Er Liu, Arto Valkonen, Huan Yao, Kari Rissanen, Wei Jiang。全文阅读请点击左下方的“阅读原文”。