Rautenstrauch重排

概要

Rautenstrauch重排(Rautenstrauch rearrangement)是炔丙醇酯在过渡金属催化下进行环化重排，形成环戊烯酮的反应。1984年Rautenstrauch课题组首次报道了Pd(II)催化的炔丙醇乙酸酯的重排反应。2005年，Toste与Gagosz研究组采用亲碳性更高的Au(I)作为催化剂，使该反应的有效性大为提高。2016年，Lautens课题组研究发现加入质子源能够以较高的产率获得取代环戊烯酮。目前该反应已广泛应用于各类天然产物全合成的核心步骤。

基本文献

[1] V. Rautenstrauch, J. Org. Chem., 1984, 49, 950. doi: 10.1021/jo00179a044.

[2] X. Shi, D. J. Gorin, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5802. doi: 10.1021/ja051689g.

[3]C. Burki, A. Whyte, S. Arndt, A. Stephen K. Hashmi, M. Lautens, Org. Lett. 2016, 18, 5058. doi:10.1021/acs.orglett.6b02505 .

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