手性碳环核苷类化合物是具有抗病毒活性的一类重要的核苷类似物。在这类化合物的合成中,手性碳环的构筑往往具有较大的挑战。传统的合成方法往往是以手性碳环为原料,通过偶联反应在手性碳环上引入嘌呤或嘧啶碱基,该方法需要使用昂贵的手性原料通过多步反应来实现,因此成本高、收率较低。
河南师范大学郭海明课题组首次使用碱基取代的烯烃及乙烯基环丙烷为原料,通过钯催化的不对称[3+2]环加成反应一步直接构筑五元碳环核苷,不仅可以合成嘌呤取代的手性五元碳环核苷,还可以合成嘧啶取代的手性五元碳环核苷。该合成策略首次实现了不对称催化合成手性五元碳环核苷的新途径。
这一研究成果发表于《Chem. Commun.》上。