Meerwein试剂Meerwein Reagent
概要三甲基氧鎓四氟硼酸盐 (Me3OBF4)或是 三乙基氧鎓四氟硼酸盐 (Et3OBF4)被称为Meerwein试剂。这是一个十分hard的试剂，所以即使是醇或者胺也能被它甲基化(或乙基化)。
烷基化反应性强弱按照以下顺序排列。Me2Cl(SbF6) > (MeO)2CHBF4 > Me3OBF4> Et3OBF4> MeOTf > MeSO2F > (MeO)2SO2 > MeI
基本文献Meerwein, H.; Hinz, G.; Hofmann, G.; Kroning, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem.1937, 147, 257.
・Meerwein, H. Org. Synth. 1973, 5, 1080.
・Curphey, T. J. Org. Synth. 1971, 51, 142.通过亲核取代得到立体翻转的产物。反应实例Camptothecin的合成[1]：杂环骨架的构建。
根据反应条件可以调节其化学选择性。[2]
参考文献[1] Fortunak J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5679. doi:10.1016/0040-4039(96)01204-X
[2] (a) Meerwein, H.; Borner, P.; Fuchs, O.; Sasse, H. J.; Schrodt, H.; Spille, J. Chem. Ber. 1956, 89, 2060.
(b) Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 5, 1433
