沟吕木－赫克反应Mizoroki－Heck  Reaction化学空间微信平台新专栏有机合成反应百科，也是化学空间网页有机合成百科相对应的内容。因为平台空间有限小编摘选重要内容介绍给大家，想学习更多内容欢迎点击阅读原文。查看往期内容请关注平台公众号，在平台页面点击【有机合成反应百科】查询相关内容。概要赫克反应(Heck反应)是利用Pd(0)催化剂、使芳基卤化物或烯基卤化物和末端烯烃偶联的一种偶联反应。官能团的选择性和收率非常好。

本反应对不发生烯烃位置异构的底物非常有效。如果反应底物里含丙烯醇，反应的过程中会出现烯烃的异构化生成羰基化合物。

烯烃的一端有烷氧基羰基或芳基等吸电子基团时、反应会从另一端的碳(=CH2)进行。如果烯烃的一端是烷氧基醚等供电子基团时，控制反应的位置选择性会非常难。

分子内的赫克反应和狄尔斯–阿尔德反应是少有的能合成不对称季碳的方法（反应例参考）。参考文献点击阅读原文，详见网页版可直接连接到论文页面。反应机理迁移插入和β-氢消除是在Pd原子的syn位置发生。这个事实事实是理解Heck反応的立体化学的非常重要的一点。(特别是在合成缩环化合物时)反应实例Arenastatin A的合成芳香胺的Heck反応。π-烯丙基钯的反应中间体：酰胺的N原子从背面攻击钯Scopadulcic Acid A合成是利用的Domino-Heck反応: 如果syn位置(从Pd原子看)没有可消去的β-氢，同分子内的第二个烯基就会开始反应而得到多环化合物。不对称Heck反応的Epitazocine合成[4]：利用双齿手性膦配体能应用在不对称合成。实现高选择性需要阳离子钯的帮助。根据反应底物不同有时需要三氟甲磺酸酯或卤化物和氯化银。用从醋酸钯和P(o-Tol)3调配的稳定的环状钯催化剂可使TON提高到约100万次。实验步骤

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