席夫碱按配体结构的差异可以分为：单席夫碱类、双席夫碱类、大环席夫碱类等化合物。按物质缩合单体的不同可以分类为：缩胺类席夫碱、缩酮类席夫碱、缩氨基脲类等。也可以以齿数来分类：可以是单齿、双齿还可以是多齿的。按得到席夫碱分子链的大小，可分为：小分席夫碱、大环席夫碱、大分子席夫碱、高分子席夫碱。我们下面着重介绍几类：

1 缩胺类

人们将其一般称为缩胺类席夫碱， 可大概分成单胺类型、二胺类型和其他胺类的席夫碱。

单胺类
几十年来，人们深入的研究了单胺类的席夫碱，发现这类的席夫碱都是以一种失去质子的状态或者是中性的状态与过渡态的金属发生配位，同时，人们对席夫碱的结构和特性进行研究，发现单胺类的席夫碱对人们的生产、生活等方面有重要作用，朝建章通过实验证明：在不同溶剂中不同种类的席夫碱都有光致变色性。

二胺类
近年来，人们深入的研究了双胺类的席夫碱，发现这类席夫碱的性质因结构上有双官能团而具有其特殊性。在二胺类席夫碱合成的过程中，二胺类席夫碱的产率和反应速率比单胺类席夫碱要高，这表明碳电子带正电荷越多越有利于亲核试剂的进攻，反应速度越快。杨树平等人以取代苯甲醛和二胺类为原料，经过缩合反应，制得了 8 个席夫碱，并对这 8 个席夫碱的抗菌活性进行了测试，结果发现这 8 个席夫碱均表现出不同程度的抑菌活性。从上世纪中叶起，人们开始用二胺类和二酮或二醛做为原料，通过共聚反应，制备得到聚合类的席夫碱。这类席夫碱聚合物不但可以作为生物化学的的模型，也可以作为良好的半导体材料，而且还具有优良的催化特性。而一些席夫碱二胺类可配合金属元素，从而形成双核希夫碱配合物，在这些希夫碱配合物中，由于官能团的参与与配位，对整个体系来说共轭效应显著降低。

其他胺类
这类席夫碱因其结构上有刚性的环，有不可扭转性的，在形成配合物时，性能和酸度与别的缩胺类有明显差别。科学家研究了 Al 3+、Ti 3+和 Fe 3+等金属离子的导电性能，实验结果充分表明，这些化合物具有良好的半导体特性。

2 腙类

腙类化合物有抵抗麻风病、抗肺结核、抗病毒感染和抗细菌等特性，另外其自身的结果和生物活性，受到医学界的重视，引发人们对其极大的研究热情。很有意思的是，这类配体与过渡金属离子可生成拥有更高活性的生物配合物，本质原因是因为配体可以与过渡金属离子结合形成稳定的化合物。后来人们发现，腙类席夫碱与各种金属配合物生成的物质也具有较好的抗癌效果，这就引起了人们对这类化合物极大的研究热情。贾永金以 3,4-亚甲基二氧苯甲醛苯甲酰腙作为原料，制取了一系列镍、钴、酮和锰配合物，并进行了一系列的实验，结果表明，钴配合物的抑菌活性最大。Wang B D 等人进过一系列的实验，合成了 4,5,7-三羟黄烷酮类席夫碱，发现具有抗细胞毒素活性的性质。

3 缩酮类

缩酮类席夫碱衍生物及其配合物的研究一般相对较少，人们主要选择研究以胺类化合物、联氨与 β-二酮衍生物为原料反应生成的席夫碱，这样的席夫碱有利于配合物的形成。之所以选择 β-二酮衍生物，因为它的空间位阻较小、配位原子较多的。该类席夫碱典型代表是以乙酰丙酮作为原料，跟胺类形成不同化合物，例如双乙酰丙酮缩乙二胺是四齿配体，它可以和 Co、Cu、Ni、Pt 等形成配合物。姚克敏等人系统的研究了以苯酰丙酮分别和丙二胺、丁二胺、乙二胺和己二胺为原料，经缩合反应生成席夫碱，这类席夫碱分别和镧系的金属反应生成配合物，实验表明生成单核配合物的离子一般是配体体积小，镧系半径大的离子，生成双核配合物的离子一般是配体体积大的离子。容易生成多核配合物的离子一般是 n值大的，越大越容易形成。

4 缩氨基脲类

缩氨基脲（俗称硫脲）类的席夫碱及其配合物因其具有特殊的结构，而使它具有抗菌、抗癌、抗结核等生物活性。常科研者为了寻找出有效的抗真菌药物，曾研究了大量以氨基脲席夫碱为原料与 Zn、Cu、Ni 和 Cd 反应生成的配合物的抑菌实验，结果表明氨基脲并没有杀菌抑菌的功效，但是它们的配合物却呈现出较强的抑菌活性。研究者制得了 Ti、Vo、Cr、Mn、Fe、Zr、MoO2 和 UO2 配合物和 2,4-二羟基-5-乙酰基苯乙酮缩氨基脲配体， 上述实验表明：该配合物和配体都具有抗微生物活性和抗菌性。

5 氨基酸衍生物类

1957 年，科学家在溶液中第一次制备成了水杨醛缩甘氨酸合铜配合物，慢慢的，人们开始对氨基酸衍生物类席夫碱及其配合物有了很大的关注。氨基酸席夫碱其结构中的酸基比较活泼，其配合物具有很多方面的应用，可通过反应引入各种结构的基团。它是一类具有很多具有强电负性配位原子的优良配体，具有多样的配位形式和较强的配位能力。在催化领域，氨基酸席夫碱金属配合物具有外消旋作用和催化氨基转移，是优良的由不对称催化合成的手性催化剂。医学上， 氨基酸类席夫碱具有某些生物活性， 比如抗肿瘤、 抑菌、 清除氧气、 对 DNA结构有插入作用等，科学家开始关注了氨基酸席夫碱及其配合物，通过对它们的抗真菌和抗细菌的活性的研究，发现氨基酸席夫碱可以作配体，用于鉴定、鉴别和定量分析金属离子以及萃取金属离子；在农业方面的应用，研究混合氨基酸席夫碱稀土配合物，可以使小麦、水稻增产，锌、锰、钼等微量元素及稀土元素的氨基酸配合物是作物生长发育不可缺少的。在光致变色领域， 一些含有特性基团的氨基酸席夫碱可以发挥其离子探针的作用； 因此，氨基酸衍生物具有较强络合能力，具有抗癌和抗菌活性，人们在分子水平上可以通过电化学、荧光探针等方法研究它的作用机理，对人们的生产生活产生了巨大的影响。

6 氮杂环类

自从 60 年代开始，已经有人研究合成杂环的席夫碱类配体的金属配合物。比如氮杂环或者是取代氮的杂环类的大环席夫碱金属配合物因为因为其结构具有特殊性而使具有特殊的性质，引起了人们对其很大的关注。这种配合物被广泛的应用于很多方面，比如：金属材料、光敏材料、半导体材料、大分子化合物的合成、常温超导材料、催化剂等。

7 其他类

随着社会的发展和科技的进步，人们慢慢开始关注新型功能材料合成的席夫碱及其配合物的方面，同时，人们还研究这种化合物的稳定性、溶解性、导电性等性质对其应用的影响规律。
总之，到目前为止对席夫碱及其配合物的研究，在其合成机理、功能性原料、光谱性质等方面都进行了更深的研究，也在其应用反面进行了不断的探究。

化学慧定制合成事业部摘录