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科技:来自实验室工作台的大蒜成分2018-08-31

新鲜大蒜提取物含有多种健康的有机硫化合物,其中阿霍烯是一种主要的可提取油的成分。现在,英国的化学家们首次使用现成的成分合成了ajoene。结果发表在期刊上,表明阿霍烯可以大规模获得,只需很少的合成步骤。生物活性化合物的化学合成对于它们在药物研究中的进一步评估是重要的。

如果大蒜被切割或咀嚼,受损组织中存在的酶会开始降解其主要的有机硫代谢物alliin。第一种降解产物是大蒜素,它使新鲜的大蒜制剂具有其特有的刺激性气味。然而,该分子进一步分解成各种主要是油溶性的化合物,所有化合物都在化学上表征为有机硫化物或二硫化物。更稳定的分解产物和油提取物中的主要成分是阿霍烯。该化合物对大蒜素具有类似的健康促进作用,并且具有抗癌活性。

尽管可以从大蒜提取物中分离出阿霍烯,但化学合成具有许多优点。合成的ajoene将允许引入化学修饰,这是药物研究中的关键条款。因此,Thomas Wirth和他在卡迪夫大学的团队与英国威尔士公司Neem Biotech合作,现在开发了一种基于简单易用组件的全合成方法。该序列以简单的二溴化物开始,并以有机硒化合物的氧化终止。科学家们指出,氧化消除硒化合物会导致阿霍烯分子形成末端碳 – 碳双键特征。同时,其硫化物部分被氧化成亚砜,这是阿霍烯中另一种特有的化学功能。

阿道恩合成的最大挑战是尽量减少有机硫化合物的典型副反应,Wirth和他的团队报道。这种副反应极大地降低了从大蒜素开始的阿霍烯的仿生方法中的产率。但低收益率也成为全合成中的一个问题。因此,科学家们在反应步骤中探索了几个修改,但意外地,最显着的改进来自扩大合成。作者报告说,在200克规模上,最终氧化产生了56%的产品,这是毫克产量的两倍。

该产品具有生物活性。Wirth和他的研究小组在生物测定中检测其对抗细菌的活性,发现合成阿霍烯的表现与从大蒜中提取的天然阿霍烯相似或甚至更好。它抑制了革兰氏阴性细菌中称为群体感应的生物学通讯,这可能导致生物膜形成。作者提出,抑制这种情况可能是ajoene的一种有前景的用法。由于全合成现在使这种化合物更容易获得,它在药物化学方面的作用可能已经准备好了。

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