2014年Zhang等^[49]和Zhu等^[50]在三氟硼酸乙醚存在下, 用叠氮化合物和亚胺、醇反应生成酰胺 (Eqs. 27, 28).

机理如Scheme 21.烯烃叠氮化合物亲核进攻碳亲电子体, 形成中间体亚氨基重氮离子A, 接着释放出氮气, 生成腈离子中间体B, 最后水解得到酰胺.但这些过程中是需要过量的三氟硼酸乙醚参与反应的, 烯烃基叠氮化合物的缓慢加成, 防止叠氮化合物的分解.

图式21  叠氮化合物合成酰胺 Scheme21.  Synthesis amide from azide compound

因此Zhang等^[51]提出一条新的更温和且简单的反应路线. Tf₂NH作催化剂, 醇作碳正离子的来源和叠氮反应生成酰胺 (Eq. 29).

2015年Howell等^[52]以叠氮化合物为原料, 经钯碳还原成酯, 再和对硝基酚酯类反应生成α–N-糖基类酰胺 (Eq. 30).

2016年Lüdtke等^[53]用硒化学一锅法合成糖基酰胺 (Scheme 22), 可避免处理含硒化合物, 简化处理反应步骤.硒先经三乙基硼氢化锂还原成Se^2-, 再和具有活性的羧酸衍生物反应, 在原位上生成硒羧酸盐, 再加入含糖基的叠氮化合物, 发生环加成反应, 生成中间体硒三唑, 最后分解生成酰胺, 并释放出氮气和硒.

图式22  硒化学合成羰基酰胺 Scheme22.  Synthesis of glycosyl amides

using selenocarboxylates