1 羧酸酯还原成醇

羧酸酯一般来说较易被还原伯醇，其常用的方法为金属钠和醇Na-EtOH；金属氢化物如氢化铝锂(LAH), 硼氢化钠（钾）等。其中金属氢化物是最为常用的还原剂。

1.1 金属钠和醇为还原剂（Bouveault-Blanc反应）

本反应是将羧酸酯用金属钠和无水醇直接还原生成相应地伯醇，主要用于高级脂肪羧酯的还原。

由于催化氢化和氢化铝锂的广泛应用，此法在实验室中已经很少采用，但是因为其简便易行，在工业上仍然广泛应用。Bouveault-Blanc反应的历程可能如下：

1.2 金属氢化物为还原剂

羧酸酯用0.5 mol的氢化铝锂还原时，可得到伯醇。

如仅用0.25mol并在低温下或降低氢化铝锂的还原能力，可使反应停留在醛的阶段。

降低氢化铝锂还原能力可以提高还原反应的选择性。常用的的方法是加入不同比例的无水三氯化铝或者加入计算量的醇，取代氢化铝锂中1-3个氢原子而成铝烷、或烷氧基氢化铝锂。如用烷氧基氢化铝锂还原α,β-不饱和酯到α,β-不饱和醇，若单用氢化铝锂还原，则得到饱和醇。

单纯使用氢化硼纳纳还原酯效果较差，若在Lewis酸如AlCl3,ZnCl2存在下，还原能力大增，可顺利的还酯，甚至可还原某些羧酸。

由氢硼化钠和酰基苯胺在α-甲基吡啶中反应，生成的酰苯胺氢硼化钠是还原酯的有效试剂。其优点：反应操作简便，不需要无水条件，反应选择性好。

2 羧酸还原为醇

金属氢化物如氢化铝锂、硼烷、硼氢化钠（钾）是实验室中常用的将羧酸还原成相应的伯醇的还原剂。氢化铝锂是还原羧酸的最常用试剂。硼烷是选择性的还原羧酸为醇的优良试剂，条件温和，反应速度快，且不影响分子中存在的硝基、卤素等基团。

2.1氢化铝锂还原羧酸为醇

氢化铝锂还原羧酸，反应可在十分温和的条件下进行，一般不会停止在醛的阶段。即使位阻较大的酸，也有较好的收率，所以得到广泛的应用。

2.2硼烷还原羧酸为醇

硼烷为亲电性还原剂，首先是由缺电子的硼原子和羰基氧原子上未共用电子相结合，然后硼原子的氢，以负氢离子形式转移到羰基碳原子上而使之还原成醇。

在羧酸的还原过程中，可能是先生成三酰氧基硼烷，然后酰氧基中氧原子上未共用的电子与缺电子的硼原子之间可能发生相互作用。生成中间体而使酰氧基硼烷中的羰基较为活波，进一步按羰基还原的方式得到相应的伯醇。

硼烷还原羧基的速度比还原其他基团快，因此，当羧酸衍生物分子中有氰基、酯基时，若控制硼烷的用量并在低温反应，可选择性地还原羧基为相应的醇，而不影响其他取代基。硼烷还原羧酸的速度，脂肪酸大于芳香酸，位阻小的羧酸大于位阻大的羧酸，但羧酸盐则不能还原。对脂肪酸酯的还原速度一般较羧酸慢，对芳香酸酯几乎不发生反应，这是由于芳环和羰基的共轭效应，降低了羰基氧上的电子云密度，使硼烷的亲电进攻难于进行。

2.3 Lewis酸存在下硼氢化钠还原羧酸为醇

硼氢化钠通常不能用来直接还原羧酸，但是Lewis酸的存在可大大提高其还原能力，从而用于羧酸的还原。由于LAH和硼烷的价格相对要贵，因此工业上大量生产时，一般都应用该方法，比较常用的体系为： NaBH4-BF3,  NaBH4-ZnCl2.

2.4硼氢化钠还原活性酯或酰氟为醇

另外有时对于比较复杂的分子，常常将酸做成活性酯后再用NaBH4直接还原，常用的方法为与氯甲酸乙酯或氯甲酸乙酯反应生成活泼的混酐，或与CDI得到活泼酰基眯唑。 最近有报道用三氟均三嗪生成酰氟后用NaBH4还原得到醇。